mehanizam supstitucijske reakcije u kojoj se nastajanje veze između ugljika i nukleofila i kidanje veze između ugljika i odlazeće skupine ne odvija istodobno, nego mehanizam uključuje nastajanje karbokationa kao međuprodukta
Ovim mehanizmom može doći do inverzije i zadržavanja konfiguracije te do racemizacije.