nukleofilna supstitucijska reakcija kod koje nukleofil napada ugljikov atom na koji je vezana odlazeća skupina sa strane odlazeće skupine, što dovodi do zadržavanja konfiguracije na napadnutome ugljikovu atomu
Suprotnica: napad sa stražnje strane
Kod SN2-mehanizma nukleofil napada početni reaktant, a kod SN1-mehanizma nastali karbokation.